Unidad 6 Alquinos
Son hidrocarburos que en su estructura presentan un triple enlace entre dos átomos de carbono. Para formar el triple enlace los átomos de carbono presentan una hibridación sp lineal en los orbitales. El enlace se encuentra constituido por un enlace sigma y dos pi originados por el recubrimiento lateral de dos pares de orbitales p no hibridados. Debido a la presencia del triple enlace, los alquinos son muy reactivos.
6.2 Nomenclatura
de alquinos
En la nomenclatura de los alquinos seguimos las mismas reglas de los alquenos, sólo cambiamos el sufijo eno por ino.
Ejemplo:
etino para este ejemplo el prefijo et significa dos carbonos, mientras el
sufijo ino significa que la estructura presenta un triple enlace entre carbono
y carbono.
Cuando los carbonos de los extremos, no poseen un triple enlace numeramos los carbonos iniciando por el extremo más próximo al triple enlace.
Ejemplo:
3,5-nonadiíno: donde nona significa nueve carbonos, di que hay dos triples enlaces e ino que es un alquino.
En el caso anterior tenemos más de un triple enlace en la misma cadena para nombrarlo utilizamos las mismas reglas dadas en la nomenclatura de alquenos.
Ejemplo:
En el ejemplo en la estructura de la molécula existen tres triples enlaces, utilizamos antes de la terminación ino el prefijo tri(tres), el nombre del compuesto orgánico será:
1,4,6-heptatriíno
6.3 Propiedades
físicas
Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular en comparación en los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.
6.4 Propiedades
químicas de los alquinos
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las cuales tenemos.
6.4.1 Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).
(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanóico, HCOOH ácido metanóico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua)
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.
6.4.2 Halogenación
En está reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción ya que es muy violenta, al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adicción al triple enlace.
Ejemplo:
Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un díhalogenado.
6.4.3 Adición de halogenuros de hidrógeno
Está reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCL, HBr, HI), en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:
6.4.4 Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel).
Sí continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:
6.4.5 Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama
La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena.
"EL SOPLETE OXIACETILÉNICO UNA APLICACIÓN INDUSTRIAL DEL
ETINO".
6.5 Obtención de
alquinos
Se puede a partir de petróleo mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:
6.5.1 Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal
En está reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica
6.5.2 Hidratación de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas) tradicionalmente es conocido como acetileno.
En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.
6.6 Usos de los
alquinos
EL ACETILENO MATERIA PRIMA EN LOS CAUCHOS SINTÉTICOS
El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2700 centígrados; facilitando el corte de laminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetíleno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monomeros que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.